Takvimde, kırk çekimden oluşan bir akışta Gigi Hadid ile Alexander Wang, Julia Garner, Misty Copeland ile Calvin Royal III ve Laetitia Casta ile Sergei Polunin tarafından canlandırılan karakterlerin öyküleri anlatılıyor. Renkli ve siyah beyaz fotoğraflar, Albert Watson’un film sanatına duyduğu tutkudan alınan ilhamla sinematik 16:9 formatında çekildi.

Watson, 2019 Pirelli Takvimi ile ilgili şu değerlendirmede bulundu: “Bu projeye diğer fotoğrafçılardan farklı bir şekilde yaklaşmak istedim ve bunun en iyi yolunun ne olacağını düşündüm. Sonuçta, derinliği olan ve bir öykü anlatan, güzel nitelikli fotoğraflar aradım. Sadece bir kişinin portresinden daha fazlası olan, bir film karesi gibi görünen bir şey yaratmak istedim. Takvime bakanların, en saf haliyle fotoğrafçılığı amaçladığımı, çektiğim kadınları araştırdığımı ve günümüz kadınlarının pozitif vizyonunu ileten bir durum yarattığımı görmelerini istedim.”

Watson, dört kadının her birinin geleceğe odaklandığını ve “kendi bireyselliğine, hayatta belirgin bir amacına ve kendine has bir iş yapış biçimine sahip olduğunu” söyledi. “Yani, altta yatan tema ‘hayaller’ olmakla birlikte tüm projenin ardındaki temel fikir, dört ‘küçük filmle’ bir hikaye anlatmak. Kahramanların umutlarını ve gelecek konusundaki düşünme biçimlerini beraberinde hayal kurmayı da getirecek şekilde aktarmak istedim.”

Watson’un açıklamasına göre, bunun bir örneği Gigi Hadid'in canlandırdığı karakter. Yakın zamanda partnerinden ayrılan bu kadın, cam bir kulede yalnız yaşıyor, tek yakın arkadaşı ve sırdaşı da Alexander Wang: “Bu resimlerde bir ölçüde endişe var bence. Hadid'in karakteri ile geleceğini düşünen bir kadın hissini aktarmak ve bir yandan da yalnızlık durumunda göstermek istedim. Onu hayatta nereye gideceğini, yarın ne yapacağını düşünürken görüyoruz. Fotoğrafladığım diğer kadınlardan ve ortamlardan çok daha minimal olmasını istedim.”

Julia Garner, doğayı ve yalnızlığı seven genç bir fotoğrafçıyı canlandırıyor. Watson, onunla ilgili de şunları söyledi: “Julia çok başarılı bir oyuncu ve doğrudan karaktere girdi. Başarılı sergiler düzenlemeyi hayal eden bir botanik fotoğrafçıyı oynadı. Miami'de çalışmamız için mükemmel olan çok güzel tropikal bir bahçede çekim yaptık.”

Son olarak, Laetitia Casta, Sergei Polunin’in canlandırdığı partneriyle birlikte bir stüdyo dairede yaşayan bir ressamı oynuyor. Kadın bir sanatçı, erkekse dansçı olarak başarılı olma hayalleri kuruyor. Watson, Laetitia Casta içinse şunları söyledi: “İşin ilginç yanı, Laetitia gerçek hayatta boş zamanlarında çokça heykel yapıyor ve sanat eserleri üretiyor. Bu çok işe yaradı ve karaktere girmesine yardımcı oldu. Sahnelere biraz daha doğal parlaklık katmak için çekimi dışarıda yapmaya karar verdik. Miami'nin tropikal atmosferi bu resimde kilit bir bileşen oldu.”